公元199年(建安四年)，董承升任车骑将军，并得以开府。自汉献帝定都许昌之后，朝廷实际为曹操掌控，曹操挟天子以令诸侯，汉献帝成立摆设。
作为董贵人的父亲、汉献帝的岳父，董承一心想替自己的窝囊废女婿出头，于是声称自己领受献帝藏在衣袋中的密诏，借以联合刘备诛杀曹操。但刘备比较识时务、也比较滑头，认为自己暂时投靠曹操手下，以求养息，且曹操没有表现出对自己的歹心，如若贸然诛曹不成，反惹杀身之祸，因此婉言谢绝。
无奈之下，董承又拉拢偏将军王子服道：“郭汜曾以几百兵力击败李傕数万人，所以就看你与我是否同心了!吕不韦有了子楚之后得以富贵，现在我和你能这样。”王子服连忙推辞：“我惊恐而不敢当，且兵力不足。”董承回应说：“若成功杀死曹操，就能得到他雄厚的兵力，难道还不够吗?”王子服又问：“在京师有办事的人吗?”董承答道：“长水校尉种辑、议郎吴硕都是我的心腹。”双方于是定下密谋。
后来曹操与刘备煮酒论英雄，刘备这时才感觉到危机，恐曹操不能容己，于是悄然加入了董承等的密谋诛曹集团。
也许是天佑刘备亦或是天佑曹操，还没等董承刘备等人开始行动，刘备即接到曹操的命令领兵征讨袁术去了。
学者们多数人认为，这是老天护佑刘备，此次出兵不但给了刘备集团立功和发展自己的机会，更重要的是让刘备躲过了杀身之祸。因为，公元200年(建安五年)正月初九日，董承等密谋诛杀曹操的事情泄露，董承、种辑、吴子兰、王子服为曹操所杀。如若刘备不是去讨伐袁术，必然被曹操诛杀。
胡子教授认为，除了老天护佑刘备外，抑或也是在护佑曹操。因为，如若刘备没有去讨伐袁术，也有可能董承联手刘备真就把曹操给杀了。
其实，经典的历史往往都是“巧合”铸就的。如果不是刘备恰巧去讨伐袁术，无论是刘备联手董承成功诛杀了曹操，还是事情败露或诛杀行动失败，刘备被曹操所杀，就不会有后来的魏蜀吴三足鼎立，也就不会有《三国演义》的旷世精彩了。
汉献帝苦苦哀求，怀孕的董贵人仍被勒死
史书记载，曹操杀死董承等人后，还不解气。直接闯入汉献帝的后宫，要杀董承的女儿董贵人。
当时是怎样个状况呢?《三国演义》中是这样描述的：
第二十四回：国贼行凶杀贵妃
却说曹操见了衣带诏，与众谋士商议，欲废却献帝，更择有德者立之。程昱谏曰：“明公所以能威震四方，号令天下者，以奉汉家名号故也，今诸侯未平，遽行废立之事，必起兵端矣。”操乃止。只将董承等五人，并其全家老小，押送各门处斩。死者共七百余人。城中官民见者，无不下泪。后人有诗叹董承曰：“密诏传衣带，天言出禁门。当年曾救驾，此日更承恩。忧国成心疾，除奸入梦魂。忠贞千古在，成败复谁论。”又有叹王子服等四人诗曰：“书名尺素矢忠谋，慷慨思将君父酬。赤胆可怜捐百口，丹心自是足千秋。”
且说曹操既杀了董承等众人，怒气未消，遂带剑入宫，来弑董贵妃。贵妃乃董承之女，帝幸之，已怀孕五月。当日帝在后宫，正与伏皇后私论董承之事至今尚无音耗。忽见曹操带剑入宫，面有怒容，帝大惊失色。操曰：“董承谋反，陛下知否?”帝曰：“董卓已诛矣。”操大声曰：“不是董卓!是董承!”帝战栗曰：“朕实不知。”操曰：“忘了破指修诏耶?”帝不能答。操叱武士擒董妃至。帝告曰：“董妃有五月身孕，望丞相见怜。”操曰：“若非天败，吾已被害。岂得复留此女，为吾后患!”伏后告曰：“贬于冷宫，待分娩了，杀之未迟。”操曰：“欲留此逆种，为母报仇乎?”董妃泣告曰：“乞全尸而死，勿令彰露。”操令取白练至面前。帝泣谓妃曰：“卿于九泉之下，勿怨朕躬!”言讫，泪下如雨。伏后亦大哭。操怒曰：“犹作儿女态耶!”叱武士牵出，勒死于宫门之外。后人有诗叹董妃曰：“春殿承恩亦枉然，伤哉龙种并时捐。堂堂帝主难相救，掩面徒看泪涌泉。”
可怜董贵人和那腹中的胎儿，成了皇权争斗的牺牲品。
因此，从此事件中也可以看出，曹操确实是个典型的“无毒不丈夫”的狠主儿。
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